Второй полнометражный фильм режиссера, вышедший в 1998 году. Комедия-драма об эксцентричном подростке Максе Фишере (дебют актера Джейсона Шварцмана), о его дружбе и влюбленности. Сценарий написан Андерсоном в соавторстве с Оуэном Уилсоном. Фильм стал успешным стартом карьеры Андерсона и Шварцмана, в то же время заново прославил Билла Мюррея, теперь как уважаемого актёра независимого кино. Empire в 2008 году внёс Рашмор в список «500 лучших фильмов всех времён»